梭罗大学毕业后回到康城，正好是他二十岁之时。1837年10月22日，那天他记下了他的第一篇日记：

“‘你现在在于什么？’他问。‘你记日记吗？’好吧，我今天开始，记下了这第一条。

“如果要孤独，我必须要逃避现在——我要我自己当心。在罗马皇帝的明镜大殿里我怎么能孤独得起来呢？我宁可找一个阁楼。在那里是连蜘蛛也不受干扰的，更不用打扫地板了，也用不到一堆一堆地堆放柴火。”

那个条文里面的“他”，那个发问的人就是爱默生，这真是一槌定了音的。此后，梭罗一直用日记或日志的形式来记录思想。日记持续了二十五年不断。正像卢梭写的《一个孤独的散步者的思想》一样，他写的也是一个孤独者的日记。而他之要孤独，是因为他要思想，他爱思想。

稍后，在1838年2月7日，他又记下了这样一条：

“这个斯多噶主义者（禁欲主义者）的芝诺（希腊哲人）跟他的世界的关系，和我今天的情况差不多。说起来，他出身于一个商人之家——有好多这样的人家呵！——会做生意，会讲价钱，也许还会吵吵嚷嚷，然而他也遇到过风浪，翻了船，船破了，他漂流到了皮拉乌斯海岸，就像什么约翰，什么汤麦斯之类的平常人中间的一个人似的。

“他走进了一家店铺子，而被色诺芬（希腊军人兼作家）的一本书（《长征记》）迷住了。从此以后他就成了一个哲学家。一个新我的日子在他的面前升了起来……尽管芝诺的血肉之躯还是要去航海呵，去翻船呵，去受凤吹浪打的苦呵，然而芝诺这个真

正的人，却从此以后，永远航行在一个安安静静的海洋上了。”

这里梭罗是以芝诺来比拟他自己的，并也把爱默生比方为色诺芬了。梭罗虽不是出生于一个商人之家，他却是出身于一个商人的时代，至少他也得适应于当时美国的商业化精神，梭罗的血肉之躯也是要去航海的，他的船也是要翻的，他的一生中也要遇到风吹和浪打的经历的，然而真正的梭罗却已在一个安安静静的海洋上，他向往于那些更高的原则和卓越的人，他是向往于哲学家和哲学了。

就在这篇日记之后的第四天，爱默生在他自己的日记上也记着：“我非常喜欢这个年轻的朋友了。仿佛他已具有一种自由的和正直的心智，是我从来还未遇到过的。”过了几天，爱默生又在自己的日记里写：“我的亨利·梭罗可好呢，以他的单纯和明晰的智力使又一个孤独的下午温煦而充满了阳光，”四月中，爱默生还记着：“昨天下午我和亨利·梭罗去爬山，雾蒙蒙的气候温暖而且愉快，仿佛这大山如一座半圆形的大剧场，欢饮下了美酒一样，”在爱默生的推动之下，梭罗开始给《日晷》杂志寄诗写稿了。但一位要求严格的编辑还多次退了他的稿件。梭罗也在康城学院里作了一次题为《社会》的演讲，而稍稍引起了市民的注意。到1841年，爱默生就邀请了梭罗住到他家里去。当时爱默生大事宣扬他的唯心主义先验论，聚集了一班同人，就像办了个先验主义俱乐部似的。但梭罗并不认为自己是一个先验主义者。在一段日记中他写着：“人们常在我耳边叮咛，用他们的美妙理论和解决宇宙问题的各种花言巧语，可是对我并没有帮助。我还是回到那无边无际，亦无岛无屿的汪洋大海上去，一刻不停地探测着、寻找着可以下锚，紧紧地抓住不放的一处底层的好。”

本来梭罗的家境比较困难，但还是给他上了大学，并念完了大学。然后他家里的人认为他应该出去闯天下了。可是他却宁可国家乡，在康城的一所私立中学教教书。之后不久，只大他一岁的哥哥约翰也跑来了。两人一起教书。哥哥教英语和数学，弟弟教古典名著、科学和自然史。学生们很爱戴他们俩。亨利还带学生到河上旅行，在户外上课、野餐，让学生受到以大自然为课堂，以万物为教材的生活教育。一位朋友曾称罗梭为“诗人和博物学家”，并非过誉。他的生活知识是丰富，而且是渊博的。当他孤独时，整个大自然成了他的伴侣。据爱默生的弟弟的回忆，梭罗的学生告诉过他：当梭罗讲课时，学生们静静地听着，静得连教室里掉下一支针也能听得清楚。