乔布斯想出了一记漂亮的柔术招式来对抗盖茨，这一招可能永远改变计算机产业的权力制衡。这需要乔布斯违背自己的本性做两件事：授权自己的软件给另一个硬件制造商，并和IBM合作。乔布斯的个性有几分务实，虽然不多，因此他能够克服自己的不情愿。但是他从来没有全心投入于此，这也就是为什么他同其他公司的联盟会如此短暂。

一切始于一次聚会，一次令人难忘的聚会。1987年6月，《华盛顿邮报》发行人凯瑟琳·格雷厄姆举办了她的70岁生日聚会，共有600位嘉宾出席，其中包括美国前总统罗纳德·里根。乔布斯从加利福尼亚州赶来，IBM董事长约翰·埃克斯从纽约州过来。这是两人第一次见面。乔布斯借此机会唱衰微软，并试图让IBM放弃微软的Windows操作系统。“我忍不住告诉他，IBM将整个软件战略都压在微软身上，这太冒险了，因为我不觉得微软的软件有多好。”乔布斯回忆说。

令乔布斯高兴的是，埃克斯回应道：“你打算如何帮助我们呢？”没过几周，乔布斯就和软件工程师巴德·特里布尔出现在IBM位于纽约州阿蒙克市的总部。他们演示了NeXT，令IBM的工程师难以忘怀。尤为意义重大的是，NeXT电脑面向对象的操作系统NeXTSTEP受到了格外关注。“NeXTSTEP会处理很多导致软件开发过程迟缓的琐碎的编程问题。”IBM智能终端部门的总经理安德鲁·海勒（Andrew Heller）表示，他非常欣赏乔布斯，以至于也给自己的儿子起名为史蒂夫。

双方的谈判一直持续到1988年，其间乔布斯对于微小的细节频频发怒。在颜色和设计问题上出现分歧时，他会在会议中途离席，只有特里布尔或丹·卢因才能令他平静下来。他不知道IBM还是微软哪一个令自己更害怕。4月，佩罗决定在自己的达拉斯总部举办调停会议，一个令人震惊的交易就此诞生了——IBM将获得授权使用NeXTSTEP软件的目前版本，如果IBM喜欢这款软件，将会用在自己的一些工作站上。IBM给NeXT发送了一份125页的合同。乔布斯读都没读就扔掉了。“别来这一套。”他边说边走出办公室。他要一份只有几页的合同，不到一周，他所要求的合同就送到了。

乔布斯希望直到10月份NeXT电脑隆重推出之前，都不让比尔·盖茨知道他与IBM的合作。但是，IBM坚持立即宣布。盖茨得知后怒不可遏。他很清楚，这可能会让IBM失去对微软操作系统的依赖。“NeXTSTEP和任何东西都不兼容。”他愤怒地对IBM的高管说。

起初，乔布斯似乎成了盖茨最可怕的噩梦。其他依赖于微软操作系统的电脑制造商也找到乔布斯，让其授权复制NeXT和使用NeXTSTEP，其中最著名的是康柏公司和戴尔公司。甚至有公司表示如果NeXT放弃硬件业务，愿意付更高的价钱。

这对乔布斯来说太多了，至少在当时是。他停止了复制NeXT的讨论，对IBM的态度也开始冷淡，这慢慢发展为相互的冷淡。当IBM发起该项合作的人离职后，乔布斯来到阿蒙克会见其继任者吉姆·坎纳维诺（Jim Cannavino）。两人进行了一对一的谈话。乔布斯提出，IBM需要支付更多的钱才能继续双方的合作并得到NeXTSTEP更新版本的授权。坎纳维诺没有作出任何承诺，他随后也拒绝回复乔布斯的来电。于是，之前的合同中止了。NeXT公司得到了一笔授权费，但始终没有得到改变世界的机会。