1982年乔布斯还在开发麦金塔时，通过一个为监狱募捐电脑的慈善基金负责人米米·法里纳（Mimi Farina）认识了她姐姐——著名的民谣歌手琼·贝兹。几星期后，他和贝兹在库比蒂诺共进午餐。“我本来并没期望太高，结果她却那么机智风趣。”他回忆道。当时，他和芭芭拉·亚辛斯基的恋情正接近尾声。亚辛斯基是个有着波利尼西亚和波兰血统的美女，曾为里吉斯·麦肯纳工作。他们曾经一起去夏威夷度假，一起在圣克鲁兹山生活，甚至一起去过贝兹的演唱会。当乔布斯与亚辛斯基激情退去，他对贝兹日渐认真起来。他当时27岁而贝兹41岁，但他们的恋情持续了几年时间。“两个人偶然相遇，从朋友发展为情人，认真地谈了一场恋爱。”乔布斯不无伤感地回忆道。

伊丽莎白·霍姆斯是乔布斯在里德学院时的好朋友，她认为乔布斯跟贝兹交往的原因之一——除了她美丽风趣、天生丽质之外——是她曾经是鲍勃·迪伦的情人。“史蒂夫喜欢这种与迪伦的关联。”她后来说。贝兹和迪伦在20世纪60年代初曾经相恋，后来他们作为朋友一起巡演，包括1975年的滚雷巡演（Rolling Thunder Revue）。（乔布斯还有这些演唱会上非法录制的唱片。）

结识乔布斯时，贝兹已经有了一个14岁的儿子加布里埃尔，是她与前夫反战活动家戴维·哈里斯（David Harris）所生。午餐中，她告诉乔布斯她正在教加布如何打字。“你是说在打字机上打字？”乔布斯问。她说是，他跟着说：“可是打字机都老掉牙了。”

“打字机老掉牙了，那么我呢？”她问道。一阵尴尬的沉默。贝兹后来告诉我：“当我说出那句话时，就意识到答案是那么显而易见。这个问题就那样悬在空中。我感到恐惧。”

令麦金塔团队大吃一惊的是，有一天乔布斯带着贝兹冲进办公室，向她展示麦金塔的样机。他对保密问题是那么在意，却会把这台计算机曝光给一个局外人，这令他们目瞪口呆，但更令他们意外的是这个人居然是琼·贝兹。他送给加布一台Apple II电脑，后来又送给贝兹一台麦金塔。乔布斯会去贝兹家显摆他喜欢的那些特色功能。“他很和善很耐心，但他的知识太高深了，要教会我不太容易。”她回忆说。

他是突然暴富的千万富翁，她是个世界名人但活得脚踏实地，也没那么有钱。那时她看不懂他，30年之后再谈起他时，她仍然觉得他让人迷惑不解。在他们恋爱初期一次晚餐时，乔布斯谈起拉尔夫·劳伦（Ralph Lauren）和他的马球服装店，她承认她从未去过。“那儿有一件漂亮的红裙子，会非常适合你。”他说，然后开车带她直奔斯坦福购物中心（Stanford Mall）里的专卖店。贝兹回忆：“我对自己说，这简直太棒了，我跟着世界上最有钱的男人，他想让我拥有一条漂亮的裙子。”到了专卖店，乔布斯给自己买了一大堆衬衫，让她看那条红裙子，说她穿上会棒极了。她赞同。“你应该买下它。”他说。她有一点点惊讶，告诉他她买不起。他没说什么，然后他们就离开了。“难道你不觉得，如果一个人像那样说了一整晚，就一定是去给你买的吗？”她问我，看起来对这件事真的很迷惑不解。“红裙子的秘密交给你来解读吧。我是觉得有一点儿奇怪。”他会送给她计算机，却不送裙子；当他送花给她时，一定会说那是办公室里什么活动剩下的。“他既浪漫，又害怕浪漫。”她说。

在NeXT计算机的开发阶段，乔布斯到贝兹在伍德赛德的家，向她展示NeXT强大的音乐功能。“他让它演奏了一曲勃拉姆斯的四重奏，然后告诉我，电脑最终会比人演奏得更好听，甚至连意境和节奏都会更好。”贝兹回忆说，她非常排斥这种想法，“他越说越兴奋，我却越听越愤怒，我在想：你怎么能这么亵渎音乐？”

乔布斯会跟黛比·科尔曼和乔安娜·霍夫曼吐露他跟贝兹的关系，他对是否可以跟她结婚这个问题有些烦心：她已经有了个十几岁的儿子，可能已经过了想再要更多孩子的阶段。“有时候他会说她只是个事件歌手，不是像迪伦那样真正的‘政治’歌手。”霍夫曼说，“她是个个性很强的女人，而他想表现出是他在控制局面。再加上，他总是说他想生儿育女，他知道跟她是不会有的。”

就这样，过了大约3年，他们终止了恋情，慢慢变成了朋友。“我以为我爱她，但其实我只是非常喜欢她，”他后来说，“我们是注定无法在一起的。我想要孩子，她不想再要了。”贝兹在1989年的回忆录中，谈到了她跟丈夫的分手，以及为什么她没有再婚：“我属于自己，所以从那时起我就一直一个人，偶尔有些小插曲，也大多像是野餐而已。”在该书结尾的致谢辞中，她写了这样一段温馨的话：“感谢史蒂夫·乔布斯，为了迫使我使用文字处理器，硬是在我家厨房里放了一台。”