1991年，在跟乔布斯的婚礼几个月后，鲍威尔生下了第一个孩子。头两个星期，这个孩子被称为“乔布斯小男孩”，因为事实证明，决定孩子的名字只比选择洗衣机容易一点点。最后，他们给他起名为里德·保罗·乔布斯（Reed Paul Jobs）。“保罗”是乔布斯父亲的名字,而“里德”（乔布斯和鲍威尔都坚持说）是因为好听，而不是因为是乔布斯学校的名字。

里德长大后在很多方面都像他父亲：聪明敏锐，目光锐利，富有魅力。但跟他父亲不同的是，他行为友善，谦虚优雅。他富有创造力，从小就喜欢穿上戏服扮演角色。他也是个出众的学生，对科学很感兴趣。他的眼神像他父亲，但是他显然很有爱心，一点儿都没有他父亲天性里的残酷。

埃琳·锡耶纳·乔布斯（Erin Siena Jobs）生于1995年。她更文静些，有时候得不到父亲足够的关心。她继承了父亲对设计和建筑的热爱，但她也学会了在感情上保持一点儿距离，以免被他的疏远所伤害。

最小的孩子伊芙于1998年出生，她是个有主见又有趣的暴脾气，她既不黏人也不胆怯，知道怎么左右她爸爸，跟他讨价还价（有时候会占上风），甚至拿他开玩笑。她父亲开玩笑说，她是那个将来会掌管苹果的人，如果她不当美国总统的话。

乔布斯跟儿子里德关系很亲密，但跟女儿们就疏远些。像他对待别人那样，他有时会关注她们，但当他脑子里想着别的事情时，又会完全忽视她们。“他专注于工作，有时候他没能陪伴女儿们。”鲍威尔说。有一次，乔布斯向妻子赞叹，他们的孩子们都出落得那么好，“尤其是我们没能总是陪在他们身边。”这让鲍威尔哭笑不得，她可是在里德两岁的时候就放弃了自己的事业，并决定要更多的孩子。

1995年，甲骨文公司的CEO拉里·埃利森（Larry Ellison）为乔布斯40岁的生日举办了一场派对，科技明星、大亨云集。埃利森跟乔布斯是好朋友，经常带乔布斯一家乘他的豪华游艇出游。里德把埃利森称做“我们的大款朋友”，这个有趣的例子说明了他父亲是多么不愿炫富。乔布斯从他的佛教修行中学得的道理是，物质只把生活填满而不使之充实。“我认识的其他所有CEO都有保镖，”他说，“他们甚至在家里都有保镖。那样的生活太变态了。我们不想那样养大我们的孩子。”