吴宓初得陈寅恪诗文，激动不已，他在日记中写道：“陈君学问渊博，识力精到，远非侪辈所能及。而又性气和爽，志行高洁，深为倾倒。新得此友，殊自得也。”

在与陈寅恪的交往中，吴宓很快为陈的博学所折服。吴宓发现，陈寅恪简直无所不知，无所不晓，甚至连巴黎妓女如何卖淫都知道。吴宓对陈佩服得五体投地，他《空轩诗话》中说：“始宓于民国八年，在美国哈佛大学，得识陈寅恪，当时即惊其博学，而服其卓识，驰书国内诸友，谓‘合中西新旧各种学问而统论之，吾必以寅恪为全中国最博学之人’。今时阅十五六载，行历三洲，广交当世之士，吾仍坚持此言，且喜众之同于吾言。寅恪虽系吾友而实吾师，即于诗一道，历年所以启迪予者良多，不能悉记。”

在陈寅恪的鼓励与帮助下，吴宓学业日渐精进，特别是“红学”研究更是另辟蹊径，终成一代宗师。为此，吴宓终生感激，并多次提及此事。许多年后，吴宓仍不无感慨地说道：“1919年1月底2月初，陈寅恪君由欧洲来到美国，先寓康桥区之Mt. Auburn街，由俞大维君介见。以后宓恒往访，聆其谈述。则寅恪不但学问渊博，且深悉中西政治、社会之内幕……其历年在中国文学、史学及诗之一道，所启迪、指教宓者，更多不胜记也。”

1944年，吴宓离开昆明，到成都度年假，他此行的目的是探望在成都燕京大学任教的好友陈寅恪，并和陈朝夕相处。此后，吴宓留在燕京大学任教，与陈寅恪成为同事。

1961年，吴宓从四川到广州探望陈寅恪。当时正值雨季，陈寅恪得知吴宓即将来访的消息后，忧喜参半。他事先写了一封信，不厌其烦地告诉吴宓，到了广州后如何排队搭三轮车，如何换车，随身该带多少粮票。并特地嘱咐，广州夜间很凉，要注意等等，无微不至。

这年8月，吴宓一路颠踬，夜里12点终于到达了中山大学校园内的陈寅恪的住所，入门只见，陈寅恪“双目全不能视物，发白甚少，惟前顶秃，眉目成八字形”，却坚持不去休息，要在客厅等待“雨僧兄”。吴宓见此情景，心中感慨万千。吴宓在广州仅仅逗留五日，临别时，陈寅恪怕他路费不够，硬塞一些钱给他，并作诗一首相赠：“问疾宁辞蜀道难，相逢握手泪丸澜。暮年一晤非容易，应作生死离别看。”其后果不复见。

1971年，当时断腿、被批斗到几近心理崩溃的吴宓顶着巨大的政治压力，不顾自己的处境，给中山大学“革委会”写信，询问中山大学最大的“反动学术权威”陈寅恪的下落，信中说：“此间宓及陈寅恪先生之朋友、学生多人，对陈先生十分关怀、系念，急欲知其确切消息，并欲与其夫人唐稚莹女士通信，详询一切。”这封信一去便如大海，让吴宓枉耗牵挂。然而，吴宓根本不知道，陈寅恪、唐筼夫妇早在两年前就已经在悲愤中离开世间。