一位外国记者后来这么回忆戴笠：一个隐面人，总是藏在房间的暗处，而其他人则处于一览无余之下。然而个别的几个在太平洋战争期间当戴笠处于鼎盛时期见过他的西方人，却对他有强烈多彩的印象。“从一方面看，二战中没有一个人形象要比他更黑；而从另一方面去看，又没人比他更白，”几乎所有的人都被他锐利的目光所震慑。一个戴笠领导下的在敌后工作的OSS（美国战略情报局）人员说：“戴笠的身材中等壮实，外表粗犷强硬，有军人的干练。他的脸轮廓分明，尖锐的目光咄咄逼人，还有一张坚毅的嘴。”一个出生于中国传教士家庭的美国军官写道：“他英俊瘦长，有一双纤细优美的手，走起路来像是脊梁骨上了钢条，步子大而有力，像是中国戏台上的英雄人物夸大了的步伐。他那犀利审视的目光，像是要把人的五官和个性记下来以备日后之用。”

对于四十年代在中国的大多数外国人来说，戴笠是一个传奇式的人物，被普遍认为“不是中国的卡那瑞斯（Canaris）上将，而是亨利希·希姆莱”。

戴笠给人的印象是聪明而有想象力，残酷而不择手段。他是中国国民党的希姆莱。他几乎是所有美国民主理想的敌人。在蒋的统治下，他企图通过铁腕来统一中国。他冷酷、狡猾而残忍。

纳粹冲锋队头子的帽子不是轻易摘得掉的。那些将戴笠简称为T. L.的西方人经常把戴笠称做“中国的希姆莱”。那时在美国政府的情报圈子里，大多数官员都相信“戴笠将军以刽子手闻名；以他为首的‘蓝衣社’，是个类似盖世太保的组织，至少在上海是众所周知；对政敌他有自己的集中营；他不喜欢外国人，而且外国人很少有人见过他”。

戴笠自己知道这个绰号，而且他不止一次企图向他的美国朋友们证实“他支持民主”。1945年4月3日，蒋介石检阅了中美合作所的“精锐部队”，即坐落在重庆外的歌乐山的第九部。那天晚上戴笠举行了一个奢华的宴会，耗尽了他从家乡浙江带来的200斤珍贵黄酒。歌乐山乐队学会了演奏“扬基歌”和“迪克斯”，而且当人群里的美国人为这些歌曲拍手欢呼时，演员们还准备演中国戏。这时戴笠突然打断了聚会，并坚持要说服美国朋友不要相信关于他的坏话。戴笠通过正式翻译刘镇芳语无伦次地说了半天，无非是想表明“他不是希姆莱”，而只是“总司令的戴笠，仅此而已”。