尽管他最终喜欢施刑，残酷本身却并不是他那威慑力的关键所在。他虽然杀了很多人，但并非病理性的虐待狂。他自己也并不喜欢这么做。他对杀手们下令行刺时，通常总是略与计划保持距离。他无疑为自己能在远距离外置他人于死地的权力有种变态的快感，但这正是一位神秘的复仇女神不可遏止的满足所在：死神既遥远又近在咫尺。于是，戴笠保持孤僻和神秘的能力使他变得无法预测，于是在人们的眼里变得更加奸诈危险。

这种气质在小说《红岩》里对徐鹏飞的描写中表现得淋漓尽致。这部小说讲述了内战期间军统（或后来的保密局）的情况。徐是重庆特务机构的领导，小说这样形容他穿行在阴森恐怖的总部大楼里：

随着徐鹏飞的出现，整座侦训大楼立刻鸦雀无声，所有的部属，正以景仰的、谄媚的种种神情迎接他。徐鹏飞对于这些，不能不由衷地感到自得满足，渐渐露出一丝稀有的浅笑，但迅速地收敛住了。和往常一样，他不能让任何人猜透他的心思，只能叫人捉摸不透他的喜怒无常的性格。他故意迟缓了巡视的步伐，毫无表情地从纷乱的目光中穿过。

他许多让人费解的特点与他不让人察觉他在场及保持隐名埋姓的奇妙能力有关，部分也与他不愿被拍照有关。作为“中国近代历史上最神秘的人物”，戴笠特别刺激美国记者们的想象力，因为他完全符合他们把他当做现代的富满洲大夫的形象。

戴笠被认为是经历过战争的最神秘的人物。但那些知道他长什么样的中国人通常不这么看。据说近四亿五千四百万的人从没有见过他，也不知道他长什么样。他从不公开露面，也不让记者采访，而且几乎从不让人给他照相。

《柯莱尔斯》（Colliers）杂志管他叫做“亚洲的一个神秘人物”。据说戴笠是个“具有可怕权力和声名狼藉的人”，他从不接受照相或采访。

戴笠是中国近代历史上最富有传奇色彩的人物之一；甚至在政府官员里，都很少有人认识他；很少有他的照片。他在受到一些人赞赏的同时，又被很多人深深地仇恨和惧怕。

一个中国官员在提到他时说，他“制造了这么一个幻象，好像他只是一个名字而已，可能实际上并不存在”。

而且，他无疑总是力图隐藏自己的踪迹。在二战时期的重庆，他一个人住——除了他的警卫们和连他在外就餐时都替他采购、烹饪和尝食物的白发仆人贾金南以外——这个秘密警察的头目故意地随意往返移动于三个住处间：曾家岩151号的公馆，上清寺康庄3号的一座小洋房和在神仙洞的另一座公馆。就在重庆城外，他在杨家山占有一座公寓，在松林坡有一幢房子，在歌乐山中美合作所总部的大礼堂后面还有一个临时的客房。他在西安、兰州、成都、贵阳和衡阳也各有一个秘密住宅；战后他又秘密地在上海、南京、汉口、天津、青岛、北平、郑州、福州、厦门和苏州买下了一些秘密住所（在那里他总放置一两部随时备用的车）。

几乎没人知道戴笠准确的近况。他在中国到处有住宅和藏身之地，而他的路线和去处总是隐瞒着的。一个跟他一起旅行的美国人曾经告诉我“他从来不让任何人知道他从这一刻到那一刻将去哪儿，而且他在去任何一个地方之前，总是播散谣言。说他要去X地，然后他总是去了Y地”。在城市里他的人总给人打电话说他上路了，他们知道这电话会被窃听的；与此同时，戴笠去了另一个什么地方。正因为有窃听，所以他禁止他的办公室在电话上为他安排约见。美国人发现，他们约见他的要求必须封在信封里，而且答复也是以同样的方式递交的。

他甚至能在别人的面前隐藏自己。记者爱泼斯坦回忆起在他去延安采访共产党之前国民党为他召开的一次会议。会议由被美国人认为最受蒋信任的何应钦将军主持，国民党的日本情报专家王本胜也出席了，还有董显光。只是在会议结束时爱泼斯坦才记得还有第四个人在场，他在屋子的后面几乎没被注意到。那人黑黑的皮肤，胡子拉茬，虽然不见得阴险，但在爱泼斯坦看来有副癞蛤蟆样，他自然就是戴笠。

深色的皮肤也是他给别人包括他后来的副手“玛丽”梅乐斯留下的强烈印象。

从外表上看戴笠在许多美国人眼里与其说是中国人不如说是拉丁美洲人。他矮个子，壮实，深色的皮肤。有人说“他有点像巴第斯达”。他在战时穿得很普通：通常是黑马靴，普通的蓝制服，过时的欧式帽子。他外表中最突出的是他的双手。“它们奇怪但可爱”，一个美国人曾经这么对我说。“它们不比我的三个手指更大。你见他坐在书桌前，穿着丝织的中国长袍，脸上挂着狡诈的微笑，突然出现了中国瓷娃娃般的手。假如你在这之前就以为他是一个残酷的人，他此刻就显得更加阴险。”

别人既能感到他的外表古怪畸形，又能感到戴笠为这个特点而骄傲。他衣着的暗淡单调更增强了这一点，同时使他更能有意地隐名埋姓。正因如此，尽管他经常大宴宾客——尤其在重庆，他在公馆的马殿或虎殿里的宴会在美国人中以其精致的餐具、绝妙的咖啡和拿破仑白兰地而闻名——但他的生活其实相当简单。

比如在南京时，他以对自己的生活条件不在乎而出名。他在鸡鹅巷53号的房子里用的是草织垫子而非地毯，他在上海法租界枫林桥附近租的一座两层楼房子也非常普通，跟当时他的那辆小斯特德贝克车一样不起眼。于是，虽然有人认为他发了大财，尤其发了战争横财，然而另外一些人认为他除了在与他人，包括手下人做交易以外，他从根本上对钱不感兴趣。

一般人认为戴笠财产数额巨大，然而还是没人知道到底有多少。他宣称为蒋介石政府无偿工作，这使他的个人收入变得非常神秘。有人说他的收入来自与敌人的秘密交易。美国空军飞行员曾说是来自鸦片，说他们曾从西面的成都起飞把水银运往北方各省来换取鸦片，然后交给戴笠。但正如其他人指出，蒋介石对任何与鸦片有关的人和物都毫不留情，而戴笠对蒋和他的各项原则的忠实向来是无可指责的。

据梅甘主教记载，戴笠作为反走私机构的头子（当时挂名在财政部下），他所处的地位使他极容易了解（并获利于）非法交易和走私活动。然而，对当时中国的情况信息十分灵通的梅甘认为，戴笠自己并没有卷入任何这类活动。