江山县的戴家坐落在浙江西南边界、赣闽交界处的新安江源头。据信戴家是西汉（公元前206年——公元24年）时期戴圣的后代。但据当代江山县地方志专家们的看法，戴家有案可籍的祖宗可追溯到晋朝（公元265-419年）的戴安道。他的子孙分散到江苏、两湖、安徽和浙江。在安徽休宁，原以元朝秘书修撰戴安德为首的戴氏家族于灾难重重的14世纪元明过渡期迁移到了浙江的龙游县。这一支家族的首领是戴天熊，他后来把家迁到了江山仙霞岭的龙井。

在历史记载中，位于浙江西南的仙霞道是众所周知的“通往东南的战略要道”（东南“锁岳”）。那里层峦迭嶂，有如虎踞龙盘，历来被兵家视为天然屏障。龙井村就在通道下面和深绿色山野的南面，还因其东南面山脉渐少却峰峦林立，而在当时和现在都被视为土地肥沃、景色奇异之地。

戴笠的曾祖父戴启明（1776-1865，字日明），在当地镇压太平天国起义的战争中赢得武德左射骑的荣誉称号而提高了其贫穷农民家庭的社会地位像所有在清朝镇压农民起义的过程中立功而在乡村升官发财的后代一样，戴氏们变成了当地的地主和高利贷者，成为一个小康之家。戴启明后来搬到了离仙霞岭20公里之外的保安村，因为一个算命先生对他说“得此地者昌。”

戴启明带着妻子和三个儿子：桢奎、顺旺、大猷在保安村安顿下来。二子戴顺旺（1813-1873，字骏才），便是后来戴笠的祖父。和父亲一样，戴顺旺也因效忠清政府而被授予晋升五级的荣誉。他利用这个荣誉，一面继续以高利贷赚够了钱置了200亩良田，同时在保安开办了一系列的产业，并获得了种茶、收木材和在附近山坡上采矿的权利。到戴顺旺死时，这笔可观的产业主要落到了在衢州府衙任巡警、挥霍无度的儿子戴士富之手。新安江各支流在衢州汇合，并经此南下至200公里以外的杭州湾。

嫖赌成性的戴士富在生下两个儿子春风和春榜时，已耗尽了大部分家产。1920年他去世时，那原来的200亩地只剩下了20亩。那段时间家里的其他七个成员得靠戴母的劳动来维持生计。戴氏夫人是江山县贵族蓝氏家族的后代，为养活孩子，她开始替人缝缝补补。蓝夫人是个识字人，她毫不犹豫地承担了教育儿子的责任，尤其是对长子。长子生于1897年5月28日，在家谱上的名字为春风。戴春风（字子佩）原号芳洲，14岁进入高小，取学名征兰。后来他在30岁进入黄埔军校第六期时改了名字。下面，我们便开始用他的新名字戴笠。